蔡英文若當選，所面臨的問題（其實也適用所有其他候選人）：
經濟上
1. 如何發明一種政策，以擺脫「鄰近大國」下的地心引力？美國的鄰國，加拿大和墨西哥，對美國經濟的依賴度都在70%左右，而中國周邊的27國，其中一半對中國的經濟依賴度已經超過50%。現在台灣對中國的依賴度是46%左右，人民已經害怕。蔡團隊的解方是什麼？
2. 經過13、14年的幾次大事件，社會氣氛對大型企業已經心生怨懟，甚至有人形容為「仇富、反商」；國內、國外大型企業、大型資金已經普遍對台灣心生畏懼。蔡團隊的對應之道為何？
3. 全球資金，今天幾乎都有「中資」在內，多多少少都是「葷菜」。蔡團隊如果「吃純素」（毫無中資成份的投資），那麼純素菜在哪裡？如果也吃「鍋邊素」，那麼原則是什麼？
政府財政上
1. 政府財政已經接近破產，只有兩條路：A）提高目前的40%舉債上限；B）大幅度切割當前種種的「吃政府」以及「自肥」現象。蔡政府有無此魄力？會不會最終落入「提高舉債好讓部份人繼續自肥吃政府」的希臘式陷阱？又如何避免「經濟及財政變慘後不得不接納中國接濟」的困境？
國內政治上
1. 「22K世代」的隱喻，已經和「國民黨不倒、台灣不會好」幾乎畫上等號。幾乎可以斷定，蔡團隊在選前會把這一論述用到極致。但在選後，青年前途就是蔡政府的問題了，否則蔡政府只是「病理學家」而非「醫生」，靠著病理學分析贏得選票後卻沒有手術或藥方足以治病，再度落入「空心」之評。
2. 台灣各界已經達到結論，「有權無責的大總統制」不去，台灣不會好。蔡英文在現有體制下成為「大總統」之後，會願意推動改變這體制嗎？
3. 一直到現在，台灣都處於「誰執政誰通吃」的「黨府不分」狀態；在慣例上，已經知道自己將要下台的執政黨內的敗類，會在下台之前「吃乾抹盡」，而知道自己將成為執政黨的黨中敗類，也會摩拳擦掌的準備「重開宴席」。蔡英文在當選之前如何向選民保證，當選之後如何向人民保證，在她的執政下，不會舊事重演？
兩岸關係上
1. 現實上，台灣現在的大局是「美中共治」，也就是雖然美國的影響力大過中國的影響力，但是美方會尊重甚至配合中方的意願。春節過後，蔡英文即將赴美進行第二次「面試」，料想來自中國的「面試」也很快會以台灣為地點舉辦，如果還沒發生的話。「九二共識」將是蔡英文及民進黨繞不過去的一個門檻，不管是對中國還是美國而言。過不了這個門檻，不代表蔡英文不會贏，但是當上總統後，這個門檻依然決定了中國對台灣的政策方向。
2. 據來自美國、中國各方面的消息，此次中共不會等到選後才「聽其言、觀其行」，而會在台灣選前就表態。如何應對，蔡英文在選前還有兩輪機會，也就是上面所說的兩輪「面試」。吃完元宵後，考驗就開始了。蔡團隊的「中國論述」和「兩岸論述」目前還遙遙無期，但是「見招拆招」或「打帶跑」應該是弊大於利的。
人格特質上
1. 這樣說有點傷感情，但卻是實情：許多支持蔡英文的人，還在懷疑她是不是一個「女馬英九」，也就是一個雖有若干改革之心卻優柔寡斷的「歹戲拖棚」者。在當下的「民意勁爆」氣氛下，蔡英文執政後的「蜜月期」只有三到六個月，不能等到那時才開始改變人們的印象。如果從三月份開始，她就以一連串行動證明她不是一個拖拖拉拉的人，而是一個敢於切割身邊各種不良企圖的人，那麼她的執政才能順風順水。